29 сентября Сапега и Лисовский послали с русским изменником, боярским сыном Безсоном Руготиным, грамоты к Иосафу, монахам и воеводам со служилыми людьми с предложением покориться «прирожденному» государю Димитрию Ивановичу, грозя в противном случае взять монастырь и предать всех его защитников смерти.
Сапега быстро убедился, что ему придется провести зиму под стенами обители, и приступил к осадным работам. 30 сентября польско-воровские войска поставили окопы и туры в Терентьевской роще, на горах Волкуше и Красной и выкопали большой ров с высоким валом от Келаревского пруда до Глиняного оврага. Утвердившись таким образом с южной и восточной сторон Лавры, они открыли по ней 3 октября пальбу из 63 пушек, с тем чтобы разрушить ограду, и вели ее беспрерывно в продолжение шести недель. Однако, к великому для нас счастью, пальба эта не принесла большого вреда обители; ее доблестные защитники успешно заделывали повреждения в стенах от ядер и с радостью наблюдали, как большинство каленых ядер летело мимо зданий и падало в пустыри или монастырские пруды.
Сапега, между тем, сильно надеялся на успешное действие своего пушечного наряда и уже в ночь на 13 октября решил идти на приступ Лавры всеми силами. Для этого, днем 12-го, он задал обильное пиршество своим воинам, напоив их допьяна, а затем устроил конские ристалища. С наступлением сумерек полупьяные поляки и воры подошли к монастырю, а ночью устремились на приступ, неся лестницы и катя перед собою деревянные туры на колесах, или тарасы. Но храбрые защитники Лавры не дремали и всюду успешно отбили осаждающих, которые поспешно отступили, бросив у стен свои лестницы и тарасы; они были втащены в монастырь и пошли там на дрова.
19 октября, видя незначительное количество воров и поляков, забравшихся в лаврский капустный огород, лежавший по наружной стороне ограды, несколько монастырских людей, «не по воеводскому велению, но своим изволением», спустились по веревке со стены, бросились к огороду и смело кинулись на засевших в нем врагов, часть которых была убита и ранена, а другие бежали. К сожалению, в числе защитников Лавры оказался и изменник: Оська Селевин убежал в это время к ворам. Главные воеводы Долгорукий и Голохвастов, ввиду успеха вылазки на капустный огород, тотчас же вышли из монастыря с конницей и пехотой, чтобы разрушить неприятельские туры и укрепления на Красной горе; здесь произошла жестокая сеча, в которой пало много наших смельчаков; однако в плен никто не попался: доблестные участники этой большой вылазки вынесли из боя всех своих умирающих товарищей и вернулись с ними в Лавру, где перед смертью последние успели принять пострижение; особенно сожалели все храброго слугу Троицкого монастыря Василия Брехова, сложившего в этот день свою голову на вылазке.
Вслед за тем пономарь Иринарх имел видение: ему явился преподобный Сергий и предсказал, что к Пивному двору «приступ будет зело тяжел», но чтобы защитники не ослабевали. Действительно, ночью 25 октября поляки и воры пошли опять на приступ всеми силами, зажгли Пивной двор и окружавший его острог. Последнее послужило на пользу осажденным: пламя осветило нападающих, и множество ляхов было избито из крепостных орудий и пищалей. Когда же взошло солнце и неприятель увидел на крепостных стенах духовенство в полном облачении, иконы и развевающиеся хоругви, то на него напал страх и он бежал в свой стан.
Через несколько дней наши воеводы сделали удачную вылазку в Мишутин овраг, где захватили в плен литовского ротмистра Брушевского. Этот Брушевский на допросе в Лавре показал, что Сапега решил во что бы то ни стало взять обитель и ведет под стены и башни в нескольких местах подкопы, но где именно, он, Брушевский, не знает. Известие о подкопах вселило большую тревогу в защитников обители. Выбрали знакомого с горным делом монастырского слугу Власа Корсакова и приказали копать под башнями так называемые слухи, чтобы слушать из них голоса или стук людей, ведущих подкопы; затем решено было углубить ров, идущий от Лавры с востока к северу. Последняя работа привела к двум кровопролитным боям, так как неприятель хотел помешать ей, но оба раза он был отгоняем монастырскими пушками.
1 ноября поляки убили 190 защитников Лавры и подвинули свои осадные работы к стенам обители, чем сильно стеснили осажденных, не позволяя им брать воду из прудов за оградой; вместе с тем неприятельские снаряды стали действовать удачнее: ими было разбито несколько икон, поврежден большой колокол и убиты инокиня и инок – старец Корнилий. Сведений же о том, где именно поляки ведут подкопы, – все еще не было, несмотря на то, что взятые в плен литовские люди допрашивались под пытками. Тем не менее, иноки поддерживали бодрость защитников. Святой Сергий вновь явился в Троицком соборе архимандриту Иосафу: он сказал ему, что Господь не оставит осажденных Своею помощью, и приказал всем молиться.
Вскоре после этого был взят на вылазке раненый дедиловский казак. Он точно указал место, где ведется подкоп, и перед смертью успел причаститься. Затем перебежал в Лавру другой казак, Иван Рязанцев, и подтвердил те же сведения о подкопе. Против того места, куда он велся, защитники стали тотчас же строить внутренний острог – деревянную стену со рвом и валом, вооруженный пушками, для замены той части монастырской ограды, которая будет взорвана. Вместе с тем, после двух благоприятных случаев, а именно после того, когда монастырской артиллерии удалось подбить огромную литовскую пушку Трещеру, и после перехода от воров на сторону защитников Лавры – 500 казаков с атаманом Епифанцем, решено было сделать большую вылазку, чтобы уничтожить работы Сапеги по ведению подкопа.