9 ноября, за три часа до рассвета, получив благословение архимандрита Иосафа у гроба святого Сергия, воеводы во главе отрядов ратных людей и монахов тихо вышли из монастырских ворот; затем, заслышав удары монастырского колокола, все бросились с трех сторон на неприятельские осадные работы с кличем: «Святой Сергий!» Такие же вылазки, сопровождаемые каждый раз большим кровопролитием, были произведены и в последующие две ночи, и, наконец, бесстрашным защитникам Лавры удалось добраться до места, откуда велся подкоп. Двое смельчаков, клементьевские крестьяне Шилов и Слота, бросились в него и подожгли порох; раздался страшный взрыв, не повредивший монастырских стен, но оба славных героя – Шилов и Слота – погибли. Вместе с уничтожением подкопа была разрушена и часть неприятельских окопов, а также взяты оружие, туры и тарасы, причем последние пошли опять на дрова для надобностей обители. Однако эти трехдневные вылазки стоили дорого и защитникам Лавры: они потеряли до 350 человек убитыми и ранеными; многие из последних успели перед смертью принять пострижение.
Между тем наступила зима. Сапега прекратил пальбу из пушек, но продолжал обложение монастыря, рассчитывая вынудить его к сдаче голодом, холодом, изменою и болезнями, и рассылал повсюду свои отряды для сбора продовольствия. В обители началась теснота и нужда, но смелые вылазки не прекращались, главным образом чтобы раздобыть дров в соседних рощах, причем каждая вылазка оплачивалась кровью; когда варили пищу на добытых таким путем дровах, то в Лавре обыкновенно говорили: «Сегодня мы напитались кровью таких-то наших братий, а завтра другие напитаются нашей».
Несколько человек вновь прославились своей особенной отвагой: некий Суета, крестьянин села Молокова, великан по росту и истый богатырь по силе и душевному складу, постоянно вступал в жестокие схватки с врагом, увлекая своим примером других, и изрубил множество народа. Монастырский слуга Пимен Тененев ударил стрелой в левый висок Лисовского и свалил его с коня, а знатного польского князя Юрия Горского убил ратник Павлов и привез его труп в Лавру.
Тем не менее, положение защитников обители делалось все более и более тяжелым: начался недостаток припасов, что вызвало неудовольствие среди многих ратников, полагавших, что их обижают старцы, и об этом была даже послана жалоба царю; затем пошли болезни и сильная смертность: ежедневно хоронили по нескольку десятков человек; вместе с тем часть защитников стала предаваться разгулу.
Двое детей боярских передались неприятелю и сообщили ему, что монастырь получает воду посредством подземных труб, проведенных из нагорного пруда, и Лисовский послал тотчас же разрыть плотину у этого пруда, чтобы спустить из него воду. К счастью, об этом узнали осажденные; они открыли все трубы и наполнили водой запасные пруды в черте ограды, а затем выслали отряд, который перебил рабочих, разрывавших плотину.
Между тем, вследствие сильной смертности количество защитников монастыря значительно уменьшилось, и к весне 1609 года их осталось менее трети. Огнестрельные запасы также приходили к концу, и старцы слали усиленные просьбы царю Василию Ивановичу помочь им. Вследствие настойчивых убеждений патриарха Гермогена, в половине февраля 1609 года Шуйский послал в Лавру 60 человек казаков и 20 пудов пороха, да Авраамий Палицын выслал 20 человек. Люди эти успешно пробрались через воровское обложение монастыря, но четверо попались в плен; свирепый Лисовский велел убить их перед монастырской стеной. За это Долгорукий приказал, в свою очередь, казнить на глазах неприятеля 61 пленного, что привело в ужас поляков и возбудило в них сильнейшее негодование против Лисовского, виновника этих казней; они кинулись было его убить, и только заступничество Сапеги спасло его от смерти.
Несмотря на раздоры среди воевод, внутренние нелады и болезни, защитники Лавры продолжали, тем не менее, делать свое дело; они день и ночь занимали стражу на монастырских стенах и постоянно производили вылазки, в которых особенно отличались своим геройством Ананий Селевин, стрелец Нехорошев и крестьянин Никифор Шилов. Святые Сергий и Никон также не оставляли своим покровительством обитель и неоднократно являлись в видениях архимандриту и братии.
Таким путем дожили до мая месяца; настало теплое время, и болезни стали затихать. Это, разумеется, сильно подняло дух осажденных. Со своей стороны, Сапега и Лисовский, заслышав о движении князя М. В. Скопина-Шуйского с севера, сочли нужным покончить скорее с Лаврой и решили предпринять вновь общий приступ. 27 мая в польско-воровских войсках, по обыкновению, началось великое пьянство и веселье; музыка гремела весь день.
К вечеру же неприятельские отряды окружили со всех сторон монастырь, придвинули к стенам большие тарасы, заготовленные за зиму, и с наступлением темноты, как змеи, поползли к ограде; затем они ударили в бубны и, при пушечных выстрелах, кинулись на приступ. Но защитники монастыря были наготове: архимандрит и ветхие старцы-иноки пребывали в жаркой молитве перед гробом святого Сергия, а воины, все иноки, способные носить оружие, и женщины стояли на стенах с оружием, камнями, смолой, известкою и серою, чтобы грудью встретить врага.
Скоро всюду закипел отчаянный бой, который продолжался до самого рассвета; обе стороны дрались с большим ожесточением, но к утру малочисленные защитники Лавры отбили все приступы ляхов и воров и, видя их бегущими от своих стен, тотчас же сделали смелую вылазку, забрав при этом множество пленных, оружия и стенобитных снарядов.