Мало-помалу к Вору стали собираться разные высокородные польские искатели приключений со своими войсками. На помощь к Вору двигался некий пан Лисовский, подвергнутый за разные добрые дела изгнанию из Польши, «изгнанник и чести своей отсужен», ведя шайку хищных головорезов, получивших печальную известность под именем «лисовчиков»; сюда же к Вору шел знаменитый польский вельможа князь Роман Рожинский, человек бесстрашный и весьма искусный в воинском деле, а несколько позднее прибыл «за позволением Сигизмунда» столь же известный староста Усвятский, родственник великого литовского канцлера Льва Сапеги, по словам Валишевского, «один из самых блестящих польских аристократов того времени», но почти всегда пьяный, – пан Ян Петр Сапега; наконец, к Вору не брезгали вести свои отряды знакомый нам князь Адам Вишневецкий, Тышкевич, Валавский, Будило и другие представители польской знати.
С другой стороны, к новому Лжедимитрию тянули и все те русские люди, которые были недовольны порядками Московского государства: севрюки – обитатели «прежепогибшей Украины», казаки, беглые холопы и разная голытьба из только что рассеянных отрядов Болотникова. Скоро к Вору примкнуло 3000 запорожских казаков и 5000 донских, имевших своим атаманом западнорусского уроженца Ивана Мартыновича Заруцкого, человека смелого и неустрашимого, много испытавшего на своем веку и крайне безнравственного, но неописанного красавца по виду. Донцы привели к Вору, вместо повешенного царевича Петра, его брата, также «сына царя Феодора Иоанновича» – царевича «Федьку», но новый Лжедимитрий был менее склонен к родственным чувствам, чем первый, звавший Лжепетра к себе в Москву, и приказал убить приведенного племянника. «Однако, – как говорит Соловьев, – казакам понравились самозванцы: в Астрахани объявился царевич Август, потом князь Иван, сказался сыном Грозного от Колтовской; там же явился третий царевич – Лаврентий, сказался внуком Грозного от царевича Ивана; в степных юртах явились: царевич Феодор, царевич Клементий, царевич Савелий, царевич Семен, царевич Василий, царевич Ерошка, царевич Гаврилка, царевич Мартынка – все сыновья царя Феодора Иоанновича».
Козельск, Путивль, Кромы и некоторые другие северские города перешли во власть Вора уже к концу 1607 года; Брянск же и Карачев были крепко заняты воеводами Шуйского, и потому, чтобы обойти их и выйти на «польские» дороги, Вор перешел в январе 1608 года в Орел, где и оставался до весны.
Не надеясь овладеть Брянском и Карачевым, Вор направил Лисовского на Рязанскую землю, чтобы поднять восстание против Шуйского по Оке, а сам с Рожинским двинулся, с наступлением теплых дней, из Орла прямо на Москву и, в двухдневном бою под Волховом, 30 апреля и 1 мая, наголову разбил собранное здесь царское войско под начальством малоспособного боярина Димитрия Ивановича Шуйского и князя Василия Васильевича Голицына, тайного недоброжелателя Шуйских.
От Волхова Вор быстро пошел к Москве, но не по кратчайшему пути, а через Можайск, чтобы захватить в свои руки дорогу на Смоленск, по которой к нему шли подкрепления из Польши. Во время своего движения, так же как и Болотников, он рассылал грамоты во все города, чтобы крестьяне поднимались на господ, брали бы себе их имения и женились бы на их женах и дочерях.
Чтобы противодействовать самозванцу, Шуйский выслал против него к реке Незнани (между Москвой и Калугой) новую рать с племянником своим, князем М. В. Скопиным-Шуйским, и Иваном Никитичем Романовым. Но в рати этой «нача быти шатость: хотяху Царю Василью изменити князь Иван Катырев да князь Юрьи Трубецкой, да князь Иван Троекуров и иные с ними», и она была отозвана назад.
Вор же, заняв Смоленскую дорогу, беспрепятственно подошел к столице и 17 июня 1608 года расположился в селе Тушине, в 13 верстах к северо-востоку от Москвы, в углу, образуемом реками Москвой и Всходней, между Смоленской и Тверской дорогами.
Высланный в Рязанскую землю Лисовский также действовал чрезвычайно удачно: он усилил свой польский отряд воровскими шайками, действовавшими отдельно во многих местах, причем одна из этих шаек успешно обороняла город Пронск против рязанцев, хотевших его взять под начальством Прокофия Ляпунова; сам Прокофий был ранен в ногу «из города из пищали». Брату же его, Захару, Лисовский нанес жесточайшее поражение под Зарайском, после чего он захватил даже сильно укрепленную Коломну, разграбил ее и забрал затем в плен, привязав к пушке, доломенского епископа Иосифа, требовавшего вместе с Гермогеном крещения Марины. Коломна, впрочем, была вскоре взята обратно войсками Шуйского под начальством князя Ивана Семеновича Куракина, человека весьма искусного в военном деле; Куракин нанес вслед за этим поражение Лисовскому и освободил епископа Иосифа, но Лисовский быстро оправился от этого поражения и прибыл в Тушино на соединение с Вором, ведя с собой 30 000 человек.
Таким образом, победоносные воровские войска отделяло от Москвы всего тринадцать верст, и, казалось, достаточно было последнего усилия, чтобы взять Москву и тем положить конец власти Шуйского. Однако этого не случилось. Василий Иванович, кроме своего государева двора и стрельцов, собрал в Москву служилых людей из Новгорода и Пскова, северных и заволжских городов, а также и из некоторых других мест, оставшихся ему верными, и дал несколько боев воровским войскам под самой Москвой.
Бои эти шли с переменным счастьем; тем не менее, гетман Рожинский должен был скоро убедиться, что столицей овладеть нелегко. Передовые войска Шуйского под начальством храброго князя М. В. Скопина были расположены по Ходынке против самого Тушинского стана, а главные его силы стояли у Пресненских прудов и на Ваганькове. Чтобы оттеснить эти передовые московские части, Рожинский, на рассвете 25 июня, произвел на них внезапное нападение и имел вначале успех, но затем поспела поддержка от Пресни и Ваганькова, и воровская рать должна была отойти назад с большим уроном.